La "Coppa Montenero" storica corsa automobilistica in circuito, si disputava a Livorno fino agli anni'20 del novecento a metà estate, e divenne famosa negli anni'30 tra i Prix Internazionali rappresentando per due volte ufficialmente il "Gran Premio d'Italia".
Il circuito con partenza dalla rotonda di Ardenza traversava il centro e saliva per il colle di Montenero scalando il Castellaccio, e tra la macchia scendeva sul Romito immettendosi nell'Aurelia a Castel Sonnino e lungocosta in saliscendi passava da Calafuria e Castel Boccale, poi percorreva il rettifilo a sud di Antignano e quello dell'omonimo viale sul lungomare in zona balneare, quindi tornava alla rotonda di Ardenza dove era situato l'arrivo dopo aver compiuto un multiforme itinerario per una lunghezza totale di circa 20 Km.
Il tortuoso percorso ripetuto per vari giri era estenuante; tormentato da oltre 100 curve, in salita misto veloci e lente a tornanti, ed in discesa velocissime, in rapida sequenza, a slaloom, a raggio variabile e prive di protezioni da alberi e precipizi, taluni a picco sul mare.
I piloti si stremavano in frenetici cambi di marcia, usurando freni e gomme, impegnando a fondo le monoposto da corsa, specie le pià pesanti e poderose, che nei lunghi rettilinei ai lati di Antignano lanciavano a velocità impressionanti tra i pali e la rete aerea dei filobus.
Il "Circuito di Montenero" duro banco di prova per uomini e macchine, ricordava la conformazione del Nurburing in Germania, ma aveva il fascino di essere incorniciato dal Mar Tirreno visibile da ogni parte del tracciato di gara, che saliva fino a 300 mt. di altezza al Valico del Castellaccio, che separa il versante nord con la splendida veduta panoramica di Livorno fino a Pisa, dal versante sud donde l'orizzonte si allunga all'Isola d'Elba ed oltremare ad intravedere la Corsica.
Apprezzato dagli squadroni tedeschi delle Mercedes 16 cilindri e delle strapotenti Auto Union a motore posteriore, era teatro di epici duelli con i ruggenti e agili bolidi rossi delle Alfa Romeo e delle Maserati, nei tempi in cui la Ferrari era ancora nei sogni dell'ingegner Enzo.
Erano sfide leggendarie di corridori del passato, tra i famosi rivali ed amici italiani Nuvolari e Varzi e gli assi germanici Caracciola e Rosemeyer, che a bordo di argentei e sibilanti "mostri" da 6 litri, con oltre 500 hp. raggiungevano velocità intorno ai 300 Kmh.
Titolato "Coppa Ciano" per il livornese medaglia d'oro con D'Annunzio, attirava migliaia di presenze, sportivi assiepati lungo il percorso, equipe di varie nazioni, staff di tecnici e meccanici, cronisti, ed i più amati piloti dell'epoca che simpatizzavano con il pubblico come il grande Tazio Nuvolari, amante di Livorno e vincitore di 5 coppe, ricordato dagli appassionati in un tornante del Castellaccio detto "curva Nuvolari", primo pilota ad intraversare il bolide prima delle curve derappando su 4 ruote!
Livorno e il suo circuito erano di questi "eroi", che affascinavano le folle e la "Montenero" era il grande evento, tecnico e sportivo eccezionale, irripetibile ai nostri tempi, su una fantastica pista ricavata tra mare e monti e che replicata nel tempo fu per due edizioni nel 1932 e nel 1934 il "Gran Premio d'Italia".
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